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명시되지 않은 한 왕국의 공주인 앤은 유럽 순방중이다. 그녀는 왕실의 엄격한 규율과 꽉 짜여진 스케줄에 지쳐 있는 상태이고 잠시도 혼자만의 시간의 누릴 수 없음에 아쉬울 뿐이다. 로마를 방문하던 중 앤 공주는 잠자리에 드는 척하고는 변장을 하고 몰래 궁전을 빠져 나와 밤거리의 로마로 무작정 향한다. 세상 물정 모르는 앤 공주에게 밤거리의 신기함도 잠시일 뿐 그만 피곤한 몸을 길거리 벤취에 누이고 잠들어 버린다. 우연히 그 길을 지나가던 신문기자 조는 앤 공주를 알아 보고 특종을 잡을 심사로 그녀를 자신의 아파트로 데려온다. 아침에 잠을 깬 앤 공주는 낯선 풍경에 놀라기도 하지만 지금을 다시 없을 기회로 여겨 로마 시내를 구경하기로 마음 먹는다. 물론 조에게는 자신의 신분을 속이고, 조 역시 앤 공주에게 자신이 기자라는 사실을 숨긴다. 둘은 로마 시내를 구경하면서 즐거운 시간을 보내고 앤 공주는 신사답고도 부드러운 매너의 조에게 사랑을 느끼고, 조도 아름답고 순수한 앤 공주에게 사랑을 느끼게 된다. 그러나 함께 보냈던 즐거웠던 시간을 뒤로 한 채 앤 공주는 다시 궁전으로 돌아가고, 다음날 떠나기 전의 기자 회견장에서 재회하지만 두 사람은 사랑을 가득 담은 눈길만을 주고 받을 뿐, 아름다운 추억을 가슴에 묻은 채 서로의 길을 걷는다. 마지막으로 조는 앤 공주에게 어떤 도시가 가장 기억에 남는냐는 질문을 던지고, 앤 공주는 로마라고 대답한다.

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오드리 헵번에게 아카데미 여우상을 안겨주었고 그 유명한 '헵번 스타일'의 숏커트를 유행시켰던 로맨틱 코미디의 고전. 설명이 필요 없을 정도로 영화사에 명작으로 아로새겨져 있는 작품이다. <로마의 휴일> 이후로 오드리 헵번과 그레고리 펙은 다시 콤비를 이루어 영화에 출연한 적은 없지만 둘은 죽을 때까지 좋은 친구였다고 한다.

오드리 헵번의 출현은 당시 영화 스튜디오에 신선한 충격이었다. 풍만한 몸매와 육감적인 매력이 여배우의 인기도를 좌지우지하던 시대에 가냘픈 몸매를 가진 발레리나 출신의 오드리 헵번은 당대의 스타, 마릴린 먼로나 리즈 테일러, 소피아 로렌과 완전히 다른 매력을 보여줬던 것이다. 오드리 헵번은 남다른 패션 감각을 자랑하기도 했는데 그녀는 지방시의 심플하고 품위있는 의상을 즐겨 입었다.빌리 와일더 감독은 그녀를 가리켜 '아무리 어려운 말이라도 알 듯한 분위기를 가진' 배우라고 말했다. 실제로도 그녀는 영화 촬영장에서도 책에서 손을 떼지 않은 독서광이자 지식인으로 알려졌다.